Le Caffaro était un paquebot à vapeur de 6479 9 tonnes construit au chantier naval Ansaldo de Gênes Sestri pour la Compagnia Italiana Transatlantica, basée à Gênes. Lancé et livré en 1925, il mesurait 121 mètres de long et 16 mètres de large. Il possédait un gaillard d'arrière central, deux mâts et quatre cales réparties sur trois ponts, desservies par neuf grues.

Il portait le nom de Caffaro di Rustico de Caschifellone, connu sous le nom Caffaro, marin, croisé, consul, chroniqueur et considéré comme l'un des pères fondateurs de la mémoire historique génoise. En tant que marin, Caffaro était capitaine de la flotte qui vainquit les Pisans à la bataille de Piombino en 1125, et les musulmans aux batailles de Minorque, d'Almeria et de Tortosa en 1146-1147.

En 1937, avec la création de FINMARE pour la réorganisation des principales compagnies maritimes italiennes, le Caffaro, ainsi que son navire jumeau Casaregis, passèrent à Lloyd Triestino, basé à Trieste. 

Au déclenchement de la guerre, le navire fut réquisitionné par la Royal Navy le 4 juillet 1940 et utilisé pour le ravitaillement des opérations en Afrique du Nord.

Le 10 septembre 1941 à 1 h du matin, elle appareilla du port de Naples pour sa onzième mission de transport de matériel de guerre en Libye, la troisième pour le compte du gouvernement allemand. Pour le Caffaro, ce serait son dernier voyage.

Le Caffaro et une grande partie de son équipage étaient des vétérans de ces périlleux voyages. Lors de missions précédentes, ils avaient subi d'innombrables raids aériens sur les ports, des attaques directes en mer, et avaient vu couler d'autres navires à vapeur avec lesquels ils voyageaient en convoi, tels que le MADDALENA ODERO, le BRAREMA et le BEATRICE C. Ils avaient également été témoins des explosions cataclysmiques qui avaient littéralement détruit les navires à vapeur MONTELLO et PREUSSEN. Personne à bord ne se faisait d'illusions sur les dangers que ce voyage recèlerait, et chacun s'efforçait de maintenir l'efficacité maximale de chaque système du navire et de s'acquitter de ses tâches avec la plus grande rigueur.

À Naples, ils avaient embarqué une cargaison composée de munitions, de provisions et de véhicules totalisant environ 2 500 tonnes, ainsi que 170 soldats allemands, qui s'ajoutaient aux 10 soldats de la marine italienne et aux 7 soldats de l'armée italienne, et aux 44 membres d'équipage civils. 

Le convoi avec lequel il s'apprêtait à naviguer vers Tripoli était composé des navires à vapeur TEMBIEN, NIRVO, BAINSIZZA, NICOLO' ODERO et du navire à moteur GIULIA, escortés par les destroyers ORIANI et FULMINE et les torpilleurs PROCIONE, ORSA et PEGASO.

La navigation s'est déroulée sans encombre les 10 et 11, l'escorte aérienne restant constamment visible au-dessus du convoi. Quelques bombardiers-torpilleurs italiens ont profité du convoi pour effectuer des exercices simulant une attaque. Puis, ce fut au tour de toutes les mitrailleuses embarquées d'être testées afin de garantir leur parfait fonctionnement. 

Au nord de Pantelleria, le torpilleur CIRCE a rejoint le convoi, se positionnant à l'arrière et renforçant son escorte.

Aux alentours de minuit le 11, alors que le convoi naviguait en double colonne en direction du phare de Kuriat, on pouvait entendre le bruit des moteurs d'avions ennemis survolant le groupe de navires, apparemment sans les apercevoir.

À 3 h 20, le convoi fut attaqué par une formation de trois bombardiers-torpilleurs Swordfish du 830e escadron maltais. Ils attaquèrent à 500 mètres d'altitude, feux allumés, en formation triple : deux à l'avant et un plus bas à l'arrière. La DCA ouvrit le feu, les Swordfish éteignirent leurs feux et l'un d'eux chargea le Caffaro, lançant une torpille à environ 800 mètres de distance. Le vapeur parvint à l'éviter en virant, et la torpille, ayant atteint sa limite de portée, explosa entre la poupe du vapeur TEMBIEN et la proue du torpilleur CIRCE. À bord du Caffaro, on était certain d'avoir abattu l'attaquant, tandis que les bombardiers-torpilleurs rentrant à Malte rapportèrent avoir touché un vapeur. Ces deux impressions étaient erronées, et le convoi poursuivit sa route. Le matin du 12 septembre, les navires ont observé la présence inquiétante d'un avion de reconnaissance ennemi à très haute altitude.

À 14 h 05, le convoi fut de nouveau attaqué. Huit bombardiers Blenheim du 105e escadron de Malte, commandés par le chef d'escadron Smithers, arrivèrent par tribord en formation désordonnée, volant à basse altitude, à environ 30 mètres au-dessus de l'eau. La DCA des navires riposta immédiatement et avec une violence inouïe. Elle pilonna la formation sous un déluge de feu. Deux avions abandonnèrent l'attaque et firent demi-tour. Les autres se dispersèrent en désordre, larguant leurs bombes à la mer. Trois avions prirent pour cible le Caffaro, un à l'avant et deux à l'arrière, le mitraillant. L'avion de tête manqua de peu sa cible, ses bombes tombant à l'eau, tout près de la coque, tandis que les deux attaquant à l'arrière parvinrent à toucher la cale n° 3, contenant des munitions et des véhicules, avec trois bombes : deux explosives et une incendiaire. Une quatrième bombe toucha le gouvernail, le rendant inutilisable. Trois avions furent abattus pendant l'attaque, deux d'entre eux presque certainement par les canons antiaériens du Caffaro, et furent vus s'écraser : l'un à environ 700 mètres à l'avant gauche et l'autre à environ 300 mètres à l'arrière gauche du vapeur.

Il s'agissait des appareils Z7357, Z7423 et Z7504, portés disparus à leur retour à l'aéroport de Luqa, à Malte. Le Blenheim du commandant d'escadron (major) Bryan Smithers fut également gravement endommagé, mais parvint à regagner sa base.

Le Caffaro vira à bâbord et s'immobilisa. Un incendie se déclara aussitôt à bord. Les véhicules sur le pont prirent feu à cause de l'essence présente dans les réservoirs des moteurs et dans les fûts de réserve, ainsi que des munitions chargées sur ces véhicules.

Les munitions chargées dans la cale commencèrent à exploser, et il devint rapidement évident qu'il était impossible d'éteindre l'incendie. Le commandant civil du CLC, Arrigo Liberi, donna l'ordre d'abandonner le navire. Les embarcations furent mises à l'eau tandis que les explosions se poursuivaient. Les torpilleurs CIRCE et ORSA, ainsi que le destroyer FULMINE, s'approchèrent du Caffaro pour lui porter assistance, tandis que le reste du convoi poursuivait sa route.

231 naufragés embarquèrent à bord des navires d'escorte. Le commandant Liberi fut le dernier à quitter le navire à la nage, après avoir ordonné et parfaitement organisé l'évacuation.

À 15 h 43, la cale arrière du Caffaro explosa avec une force sans précédent, projetant des débris à plus de mille mètres. La quille du vapeur se brisa et il coula à 16 h 10, laissant s'échapper du gazole enflammé qui dégagea une épaisse fumée noire.

À leur arrivée à Tripoli, les membres d'équipage du Caffaro déploraient la disparition d'un marin et d'un soldat allemand, tandis que le sous-lieutenant Kaup, commandant militaire allemand de l'expédition, grièvement blessé par des tirs de mitrailleuse pendant l'attaque, décéda après avoir été admis dans un hôpital de Tripoli.  

Après la perte du Caffaro, le convoi subit une nouvelle attaque de bombardiers dans la nuit du 13 septembre, qui entraîna la perte du vapeur NICOLO' ODERO.